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Mestrado - Sara Luiza Gusso

por dirppg-ct publicado 18/02/2021 08h50, última modificação 18/02/2021 08h50
Utilização da química verde e funcionalização de moléculas para aplicação em eletrônica orgânica
Quando
12/03/2021
de 14h00 até 17h00
(America/Sao_Paulo / UTC-300)
Onde
Via videoconferência
Pessoa de contato
Profa. Andreia Gerniski Macedo, Dra. - UTFPR
Participantes
Orientador(a): Profa. Andreia Gerniski Macedo, Dra. - UTFPR
Coorientador(a): Profa. Paula Cristina Rodrigues, Dra. - UTFPR
Banca examinadora:
Presidente: Profa. Andreia Gerniski Macedo, Dra - UTFPR
Profa. Giovannia Araujo De Lima Pereira, Dra. UFPE
Prof. Jeferson Ferreira De Deus, Dr. - UTFPR
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Resumo: Neste trabalho, a molécula perileno-3,4,9,10-tetracarboxilico dianidrido (PTCDA) foi modificada através de uma reação de imidização com o uso da decilamina. A molécula funcionalizada é identificada como PDI-C10 e o rendimento da síntese foi da ordem de 56 %. Este método apresenta a vantagem de ser feito em meio aquoso, com baixas temperaturas (~180 oC) e tempo reduzido de reação (~8 h), quando comparados com os procedimentos tradicionais de funcionalização de derivados de perileno. Os resultados de RMN e FTIR indicam a efetiva modificação da molécula, em que se observa os sinais relativos aos deslocamentos químicos dos hidrogênios da decilamina no espectro de RMN e um pico adicional em ~1350 cm-1, atribuído à vibração da ligação C–N do grupo imida no espectro de FTIR. Nos padrões de XRD, ao considerar-se os picos em 2 = 7.8º e 9.5º (d= 1.12 nm e 0.93 nm) para o PDI-C10 e PTCDA, respectivamente, o ligeiro aumento da distância interplanar pode ser atribuído a presença das alquilas laterais do PDI-C10. O filme de PDI-C10, preparado a partir de solução em clorofórmio pelo método de drop casting, apresenta estruturas lamelares 1D com largura de 4.1 ± 0.4 μm e comprimento de 64 ± 6 μm, no entanto, também são observadas fibras com comprimento de até 170 µm. A
absorbância do PTCDA é caracterizada por bandas estreitas com máximo em 428, 457, 488 e 525 nm. Comparativamente, o espectro de absorção do PDI-C10 apresenta o mesmo padrão, no entanto, com deslocamento batocrômico de aproximadamente 2 nm. Devido a funcionalização, aumento da distância entre as moléculas e a consequente redução da formação de excímeros, o PDI-C10 apresenta espectro de emissão característico da molécula isolada, com deslocamento Stokes de 11 nm em relação à absorção, e bandas estreitas com máximos em 538, 577 e 624 nm. O aumento da solubilidade do PDI-C10 possibilita a produção de filmes finos mais
homogêneos, quando comparados com o PTCDA, e aplicação em dispositivos optoeletrônicos, tais como sensores para vapores orgânicos. O filme de PDI-C10 produzido sobre vidro, pelo método de drop casting a partir da solução em clorofórmio (0.1 mmol/L) apresenta resistência de folha de ~14.00 ± 0.06 kΩ/. Como potencial aplicação, o filme de PDI-C10 foi processado sobre substratos de papel contendo eletrodos de nanotubos de carbono (NC), de forma a produzir um sensor elétrico cujas variações de resistência possam ser usadas como indicador da presença de álcool na atmosfera próxima ao dispositivo. Os resultados indicam que há aumento da ordem de 3 % na resistência quando o sensor papel/NC/PDI-C10 é exposto ao vapor de álcool etílico, variação que se repete ao longo dos ciclos, indicando sensibilidade, estabilidade e reprodutibilidade adequadas.
Palavras-chave: Síntese verde; Perileno; Moléculas orgânicas.

Green Chemistry and functionalisation of molecules with aplication in organic electronics
Abstract: In this work, perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTCDA) molecules were functionalized by imidization using a decylamine. The functionalized molecule has been identified as PDI-C10 and the resulting yield of the synthesis was 56.4%. This method can be performed in aqueous medium, low temperature (~180 ºC) and reduced reaction time (~8 h), when compared with traditional processes from perylene derivates functionalisation. RMN and FTIR results indicated effective molecule modification,
being observed signals related to the chemical shift for the hydrogen in decylamine in the RMN spectrum and, for the FTIR spectrum, an addictional peak in ~1350cm-1, relative to the vibration from the C-N bond in the imide group. From the XRD patterns,
considering the peaks at 2ϴ = 7.8º and 9.5º (d = 1.12 nm and 0,93 nm) from PDI-C10 and PTCDA, respectively, a slight increase on the interplanar distances arises due to the alkyl side-chain in PDI-C10. Moreover, PDI-C10 films were produced from chloroform solution using the drop-casting method. SEM and confocal images pointed outa 1D nanobelts-like structures with width = 4.1 ± 0.4 µm and a length = 64 ± 6 µm, structures with length up to 170 µm were also observed. The UV-Vis absorbance spectrum acquired from PTCDA is composed of narrow bands with maxima in 428, 457, 488 and 525 nm and, comparatively, PDI-C10 has similar spectrum with a
bathochromic shift of ~2 nm. As a result from the functionalization, higher interplanar distances and reduction of excimers, the PDI-C10 shows emission spectrum characteristic of isolated molecules, with Stokes shift of 11 nm in relation to the absorption spectrum and narrow bands at 538 e 577 and 624 nm. Increased solubility of PDI-C10 allowed the production of more homogeneous thin films, when compared whit PTCDA, and the application in optoelectronic devices, for instance, as sensing layer for organic vapours. PDI-C10 film produced on glass substrate, by drop-casting method from chloroform solution (0.1 mmol/L), presented sheet resistance of ~14 ±
0,06 kΩ/ . Moreover, in order to produce electrical sensors whose resistance variations can be used to monitor the presence of ethylic alcohol at the atmosphere, the PDI-C10 film was also deposited onto paper substrate containing carbon nanotubes (CN) electrodes. The results indicated an increase of 3% in the electrical resistance upon exposition to ethyl alcohol vapour with proper sensibility, stability and reproducibility.
Keywords: Green synthesis; Perylene; Organic Molecules


Lista de publicações:
1 - Resumos publicados em conferências nacionais e internacionais:

Sara Luiza Gusso, Letícia B. Prado, Paula C. Rodrigues, Andreia G. Macedo; Use of hydrothermal synthesis to modify perylene molecules, SBPMat 2019, Balneário Camburiú, 2019
Sara Luiza Gusso, Letícia B. Prado, Paula C. Rodrigues, Andreia G. Macedo; Modifying perylene molecules with hydrothermal synthesis, Encontro de Outono da Sociedade Brasileira de Física 2020, Plataforma Online, 2020

Sara Luiza Gusso, Letícia B. Prado, Paula C. Rodrigues, Andreia G. Macedo; Síntese verde de derivados de perileno, SimDAqbi - UTFPR 2020, Plataforma Online, 2020

2 – Artigo em preparação

Gusso, S. L., Prado, L. B., Rodrigues, P. C., Macedo, A. G., Foti, L., Viana, E. R.; Biodegradable PTCDA based sensor to detect alcohol molecules.

Obs: Esta defesa será realizada exclusivamente através de videoconferência, caso tenha interesse em acompanhar, entre em contato com o orientador com pelo menos 24 horas de antecedência da data de realização.